În 1996 intra ca avocat stagiar în Baroul Vaslui. Șapte ani mai târziu a ajuns să-și deschidă propriul cabinet de avocatură la Iași. A cochetat și cu politica. Încă de tânăr. De la 21 de ani, când a intrat în Partidul Național Liberal. Ca și în avocatură, a avut succes și în politică. A fost subprefect, prefect, și chiar șef de partid. O ascensiune fulminantă am putea spune. Asta în condițiile în care analizăm doar faptele bune. Dacă facem o analiză cu bune și rele, am putea scrie chiar o carte despre mărirea și decăderea unui avocat. Da. Despre Dragomir Tomașeschi este vorba.
Slalom între avocatură şi politică
Întreaga sa carieră, pe cât a fost de fulminantă, pe atât de tare a fost umbrită de scandaluri. Tomașeschi s-a remarcat în Iași ca avocat în perioada 2004 – 2006 când reprezenta mai mulți oameni de afaceri evrei care dețieanu mai multe imobile pe raza județului nostru, printre care și fabrica de zahăr de la Pașcani, fosta Nectarul. A fost scos din business de un alt om de afaceri ieșean, Gabriel Surdu. Destul de abil, Tomașeschi s-a reprofilat rapid. A început să cocheteze mai intens cu politica. A candidat în 2008 pe listele PDL la alegerile parlamentare. Nu i-a ieșit, deși ar fi cheltuit câteva zeci de mii de euro. Nu i-a fi cheltuit în zadar. În primăvara lui 2009 Tomașeschi a fost uns subprefect de Iași alături de Cristian Angheluță. Ambii au intrat pe ușa din dos, ca să spunem așa. S-au angajat la Primăria Miroslava pentru că subprefecții trebuiau să provină din rândul funcționarilor publici. În octombrie 2009, Tomașeschi a prins trenul vieții. A fost uns prefect de Iași. A sărbătorit momentul alături de investitori imobiliari la o pensiune din Tătărași.
Scandaluri de răsunet
Mandatul de prefect al lui Tomașeschi a fost umbrit de scandaluri în cluburi și plângeri penale. A fost acuzat că ar fi dansat pe masă într-un club, cu pantalonii pe vine. Mai mult, a făcut circ în secția de poliție când a fost amendat pentru perturbarea liniștii publice. Astea s-au petrecut în „civilie”, dar au ieşit în spaţiul public după ce a preluat funcţia de reprezentant al Guvernului la Iaşi. Numele lui Tomașeschi apare și într-un dosar de trafic de influență și dare de mită. Basarabeanul Igor Istrati a solicitat unui ieșean peste un milion de euro pentru a interveni pe lângă prefectul Dragomir Tomașeschi să retrocedeze mai multe terenuri. A fost arestat Istrati în momentul în care a primit banii de la denunțător. Pe bună dreptate, opinia publică s-a întrebat de ce anchetatorii nu l-au lăsat pe basarabean să vadă unde duce banii.
Urmărit de creditori
În 2012, când s-a schimbat puterea, Dragomir Tomașeschi a fost schimbat și el din funcția de prefect. Mai mult, Tomașeschi a schimbat rapid și partidul. A trecut la Forța Civică unde ocupă funcția de președinte. Scandalurile legate de numele lui Tomașeschi nu aveau să se oprească după schimbarea din funcție. Omul de afaceri Ioan Zapodeanu a cerut executarea silită a fostului prefect pentru o datorie de 60.000 de lei. Tomașeschi a fost la un pas să piardă casă din Tătărași în care locuiește. Și Fiscul s-a îndreptat împotriva lui Tomașeschi. Are de recuperat de la acesta aproximativ 90.000 de lei, fapt pentru care i-a scos la vânzare un teren din Bucium. Dacă în perioada cât era prefect Dragomir Tomașeschi umba cu un autoturism Saab, acum el circulă prin oraș cu vechiul Opel Astra la care renunțase cât a fost pe val.